La puerta de Toledo era una de las puertas de acceso a la ciudad de Madrid. Existieron con anterioridad otras tres puertas denominadas de Toledo en las cercanías, la actual data del primer tercio del siglo xix y fue diseñada por el arquitecto español Antonio Aguado, que se encuentra ubicada en la mitad de la Glorieta de la Puerta de Toledohaciendo de rotonda. Fue erigida a modo de arco triunfal en honor del rey Fernando VII como conmemoración de la independencia española tras la ocupación francesa.
Fue la última puerta monumental erigida en el antiguo recinto de Madrid. Se construyó en el periodo que va desde los años 1813 y 1827, y fue restaurada por el Ayuntamiento de Madrid en 1995. Por su ubicación en la ciudad daba acceso desde el centro de la ciudad mediante la calle de Toledo a los caminos del sur de Madrid (Camino Real de Andalucía), tras cruzar el cauce del río Manzanares mediante el puente de Toledo y los Carabancheles.
El Madrid medieval era una ciudad amurallada con accesos controlados a la misma. Estos accesos se denominaban Puertas. A medida que la ciudad fue creciendo en tamaño la muralla quedaba inmersa en la población y las nuevas puertas se iban trsladando. Las diversas puertas de Toledo se fueron colocando a lo largo del eje marcado por la calle de Toledo.
Ya en la primitiva cerca de la ciudad construida en el siglo XV existió una puerta de acceso denominada de Toledo (ubicada en las cercanías del Hospital de la Latina), de donde partía el camino que iba a la vecina ciudad Toledo. Esta primera Puerta de Toledo se encontraba situada en la confluencia de la calle de Toledo y la de Santa Ana. Esta puerta está rodeada de una muralla que se prolongaba hasta Embajadores, cruzaba Lavapiés y corría, vía Magdalena, hasta la plaza de Antón Martín(lugar donde se encontraba la Puerta de Antón Martín). En 1625, al construirse la cerca de Felipe IV, se levantó una segunda puerta, situada algo más cerca del centro de la ciudad que la actual, en la calle de Toledo. Se encontraba situada cerca del Casa-Matadero y por ella circulaban numerosas reses dedicadas al sacrificio y destinadas finalmente al abasto de carne(ubicados en un cerro denominado Rastro). En los aledaños de la Puerta se instalaron industrias de curtido de pieles y marroquinería. El material de esta Puerta era de ladrillo, como aparece representada en el plano de Texeira.
En la actualidad la Puerta de Toledo es considerada un monumento de la ciudad. Las restauraciones realizadas por el Ayuntamiento de Madrid en 1995 permiten que recobre parte del aspecto original. No obstante, la pérdida de protagonismo que ha ido sufriendo la calle de Toledo a lo largo del siglo XX, y la disminución de tráfico rodado a lo largo del eje Ronda de Toledo – Bailén, han ido dejando la puerta como monumento visitable. La ubicación del Mercado Puerta de Toledo y de la cercanía del actual Rastro de Madrid le convierten en un signo distintivo de la ciudad de Madrid.
