El Paseo de la Castellana (denominado en el siglo xix Paseo Nuevo de las Delicias de la Princesa) es una de las avenidas de Madrid (España) que recorre la ciudad desde la plaza de Colón, en el centro, hasta el Nudo Norte. Entró en servicio a comienzos del siglo xx. En la primera década del siglo xxi se compone de seis carriles centrales (Vía principal) y cuatro laterales (Vía de servicio).
Su trazado inicial correspondía al del antiguo cauce fluvial del arroyo de la Fuente Castellana (fuente que manaba algo más al norte de la actual plaza del Doctor Marañón), y se prolongaba más allá de dicho manantial, hasta los llamados Nuevos Ministerios, donde se encontraba el antiguo hipódromo de Madrid. Desde allí se hizo una prolongación, proyectada en tiempos de la Primera República, hasta alcanzar casi los límites del antiguo pueblo de Fuencarral (hoy barrio de Madrid).
El paseo de la Castellana tiene su origen en la vía que, en dirección sur-norte, flanqueaba la ciudad de Madrid durante los siglos XVII y XVIII: los paseos del Prado y Recoletos. La prolongación hacia el norte de este eje Prado-Recoletos se planteó ya durante la regencia de María Cristina de Borbón, viuda del rey Fernando VII, y madre de la que posteriormente accedió al trono con el nombre de Isabel II.
Al principio, el paseo no se denominaba así oficialmente, sino paseo de las Delicias de la Princesa, en honor a la futura reina Isabel II, para distinguirlo del paseo de las Delicias del Río (hoy paseo de las Delicias), y fue terminado de acondicionar en 1834.
Entre las diversas denominaciones que ha recibido a lo largo de su historia el Paseo se encuentra: Paseo de la Fuente Castellana, paseo de Isabel II, paseo de las Delicias de la Princesa (1834–1871), avenida de la Libertad (junto con los paseos del Prado y Recoletos, 1911), avenida de la Unión Proletaria (junto con los paseos del Prado y Recoletos, 1936-1939), avenida del Generalísimo (desde 1939 toda la avenida; desde 1949 solo el tramo al norte de Raimundo Fernández Villaverde; en 1980 recuperó su nombre).
En la década de 1990 se planteó la construcción de las torres KIO, eligiéndose el proyecto del arquitecto estadounidense John Burgee. Propuso construir dos torres de cristal y granito de veintisiete pisos cada una y otros dos edificios posteriores de diez plantas. Las torres presentaron una gran novedad: tenían una inclinación de un 15% sobre el Paseo de la Castellana para dar la sensación de una puerta. Las Cuatro Torres de Madrid cierran esta gran avenida por el norte desde finales de la década de 2000.
Junto con el paseo del Prado y el paseo de Recoletos, la Castellana forma un eje viario fundamental que atraviesa Madrid de norte a sur. Está prevista su prolongación hacia el norte por Fuencarral, dentro de un proyecto urbanístico conocido como «Operación Chamartín».
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